A Playboy Enterprises szerint Hefner otthonában, természetes okokból hunyt el. Lakása konyhájában kezdte el készíteni 1953-ban a Playboyt, mely a világ legnagyobb példányszámban eladott férfimagazinja lett, fénykorában hétmilliót is megvettek belőle havonta.
„Sokaknak fog nagyon hiányozni” - idézte a BBC Cooper Hefnert, a lapalapító fiát, aki apját a „szólásszabadság, a polgári jogok és a szexuális szabadság” szószólójának nevezte.
Hefner azért a médiában betöltött szerepe mellett hedonizmusáról is közismert lett, házas- és élettársai között lapja sok modellje tűnt fel.
Utoljára 2012-ben, 86 éves korában nősült meg, a nála majdnem hat évtizeddel fiatalabb Crystal Harrist vette feleségül.
A lapkiadásból multimilliárdossá vált "playboy" üzleti birodalmába kaszinók és éjszakai szórakozóhelyek is tartoznak.
Lapját sosem tekintette szexmagazinnak, bár hírnevét elsősorban a meztelen "playmate"-ek nagy, színes fotóinak köszönheti. Nagy teret adott az interjúknak, leghíresebb megszólalói között ott volt Martin Luther King Jr, John Lennon és Fidel Castro is, szerzői között Norman Mailert és Ray Bradburyt is megtaláljuk. Emellett a magazin tele volt érdekes cikkekkel profi újságírók tollából.